Kevéssé közismert, és szorosan véve nem is a várostörténet része, de a régészeti adatok azt jelzik, hogy ez a terület valamilyen okból különös hely, több nagy őskori kultúra jelentős „sűrűsödési” pontja volt: a várostól délre tárták fel egész Európa máig legnagyobb késő-rézkori (badeni kultúra) temetőjét, benne a világhírű, első ismert agyag kocsimodellel. Ugyanezen a területen került elő az angliai Stonehenge-től Budakalász-Szentendréig terjedő kora-bronzkori harangedényes kultúra világviszonylatban is legnépesebb, 1070 sírból álló temetője.
Az ókori Európához tartozásunkat, a kulturális-kereskedelmi kapcsolatok kiterjedtségét is régészeti leletek bizonyítják, a Római Birodalom részeként Pannónia keleti védelmét biztosító Ulcisia katonai tábor és település területéről galliai és germán műhelyekben készült csodás kerámiák kerültek elő, majd – már a népvándorlás korban – a Papírgyár mellett tárták fel az 510-től ötvenhét éven át itt tanyázó, 568-ban az avarok elől elmenekülő, majd az észak-itáliai Lombardiát megalapító langobárdok ma ismert legnagyobb magyarországi temetőjét.
Bár – immár a valódi várostörténet részeként – Szentendre középkoráról kevés az ismeretünk, azt tudhatjuk, hogy a kereskedelmi kapcsolatok akkor sem szűntek meg. A Veszprémi Püspökség udvarházának feltételezett helyén, a Városháza környékén 14. századi, kiváló minőségű bécsi kerámiák darabjait, máshol Morvaországban a 14-16. században készült, a kor ritka luxustárgyának számító üvegpohár töredékét tárták fel.
Fentieknél valamivel jobban dokumentáltak a város európai kapcsolatai az 1690-es délszláv betelepülés után. Az írott források szerint 1723-ban Szentendrén tizenöt nagykereskedő élt, a század végére a távolsági utakat tizenhárom család tulajdonában álló tizenhét hajó bonyolította le. Délre elsősorban a saját termésű, vagy más szentendrei szőlősgazdáktól felvásárolt bort, hazafelé jövet posztót, bőrt, olíva olajat, gyapjút, fűszereket szállítottak. S mivel más nemzetek kalmárai nem merészkedtek a törökök által megszállt területekre, az ott élőkkel a kapcsolatokat mindvégig fenntartó szerb kereskedők kötötték össze a Délvidéket a nyugat-európai piacokkal. A „szentendrei aszú” néven ismert vörösbor nem csak a Balkánon, de más keleti és nyugati országokban is keresett volt: „alig volt említésre méltó hely Ausztriában, Orosz- és Lengyelországban, a hol azt nem fogyasztották volna” – írta Borovszky Samu: Magyarország vármegyéi és városai, Pest-Pilis-Solt-Kiskun vármegye kötetében. A bort – a hajózásnál sokkal kalandosabb módon – szárazföldön is szállították, erről Jakov Ignjatovics: Örök vőlegény című regényében olvashatunk.
A szerb fénykor az 1880-ban Szentendrét is sújtó filoxéra-járvány megjelenésével ért véget. A hajdan igen gazdag kereskedők elszegényedését fokozta, hogy a 19. századra az általuk szállított keleties árucikkek kimentek a divatból, helyüket a budai kereskedők bécsi módit követő termékei vették át. Dumtsa Jenő polgármesternek köszönhető, hogy a város nem süllyedt teljes apátiába, a kipusztult szőlők helyére ezrével gyümölcsfákat és főként egrest (köszmétét, piszkét) ültettek, ami olyan jól bevált, hogy Szentendre valóságos európai egres-nagyhatalommá vált: az 1900-as évek elején a Daru-piacon működő piszke-börzén sorban álltak a külföldi kereskedők, akik a gyümölcsöt – egy a német nyelvterületen igen kedvelt gyümölcssajt-típus fontos alapanyagaként – a Dunán Ausztriába és más nyugati államokba szállították.
Több, mint félszázadot ugorva az időben, ez a város még a mindenfajta nemzetközi kommunikációt rövidre záró „létező szocializmus” idején sem szigetelődött el teljesen Európától. A hetvenes évek elejétől kirakat-, fesztivál- és múzeumvárossá váló Szentendre a becslések szerint évi egymillió, köztük a világ minden tájáról érkező külföldi turistát fogadott. Kár lenne tagadni, hogy ebben óriási, bár nem kizárólagos szerepe volt az 1973. április 29-én megnyílt, a kezdetektől hungaricumként számontartott Kovács Margit Gyűjteménynek. Az idősebbek emlékezhetnek még arra, hogy a főleg német, francia, olasz és japán szervezett turistacsoportok télen-nyáron hosszú sorokban vártak a bebocsátásra, a nyolcvanas évek közepére a látogatószám itt is megközelítette az évi egymillió főt!
Ebben az időszakban szinte mindegyik hazánkba látogató nemzetközi protokolláris delegációnak, a Parlament, a minisztériumok vagy más kormányszervek és a pártvezetés magas rangú külföldi vendégeinek kötelező szabadidős programja volt egy szentendrei kirándulás, melynek során – a „kihagyhatatlan” Kovács Margit Gyűjtemény mellett – gyakran más (főként a Czóbel és a Barcsay) múzeumok meglátogatása és városnézés is szerepelt a programban. Ezeknek a delegációknak a fogadását bízták az évek során legendássá vált dr. Mailáth Imrére (1904-1996), aki az idegenvezetés művészi szintre emelt etalonját teremtette meg. A múzeum alkalmazásában eltöltött harminchat éve alatt ő fogadta I. János Károly spanyol királyt, II. Margit dán királynőt, Margaret Thatcher brit, Kåre Willoch norvég és Pierre Mauroy francia miniszterelnököt, Willy Brandt német kancellárt, Rudolf Kirschläger osztrák elnököt, Kurt Waldheim ENSZ főtitkárt, Melina Mercourit, aki akkor Görögország első női kulturális minisztere volt, Raisza Gorbacsovát, Mohammad Reza Pahlavi iráni sahot, Jaber III al-Ahmad al-Jaber al-Sabah kuvaiti főemírt, és még lehetne sorolni tovább a politikusokat, művészeket, neves és jeles személyeket. A szűkre szabott névsorból is kiderül: Európa – sőt, az egész világ – vezetői közül sokan jártak Szentendrén, s mivel mindegyik látogató igen kellemes benyomásokat szerzett, vitte magával jó hírünket.
A nyolcvanas évek közepétől, a kulturális források elapadásától kezdődően egy erős törés következett be a város turisztikai fejlődésében. Új, a vendégeket tőlünk elszívó vonzerők jelentek meg a kínálatban – pl. Gödöllő –, az ezredfordulóra a látogatók száma kevesebb, mint felére csökkent, ugyanakkor új kapuk nyíltak ki Európára számunkra is, előbb 1990-től a testvérvárossá fogadott települések révén, majd 2004-ben a csatlakozás az Európai Unióhoz, melyet a már velünk szerződésben álló városok nagyszámú képviselőivel együtt ünnepeltünk.
De ez már egy másik történet.